A 3.0-s változat sok tekintetben bővült elődjéhez képest, de mint ahogy az lenni szokott a folytatásoknál, nem minden felhasználó (rajongó) volt elégedett a Nullsoft szoftverének új változatával. A régi (2.80-as) azonban némi javítgatásra szorult, ezen két okból jelent meg a 2.81-es Winamp.
Korábban már tökéletesre fejlesztették a drag&drop technikát és a CDDB kezelését, illetve biztonsági javításokat eszközöltek a minibrowserben. Egyik legfőbb újdonsága a most népszerűsödő új, ingyenes formátum, az Ogg Vorbis támogatása.
A 2.81-es változat nem büszkélkedhet ilyen szintű fejlesztéssel, a Nullsoftnál beérték a kisebb hiányosságok foltozgatásával. Talán a legfontosabb jellemzője a kisebb telepítőméret, amelyet az msvcrt.dll használatával értek el a programozók. Ezen felül kijavították azon file-ok kezelését, melyekben ~ (tilde) található; valamint több apróbb bug is eltűnt.
Ezen verzió is a szokott módon, három változatban (Lite, Standard és Full) tölthető le. A Standard tartalmazza a Lite jellemzőit és a Winamp Visualization Studiót, a Full pedig rendelkezik a Standard jellemzőivel és támogatja a Windows Media Audiót. Legkisebb változatban fél megabyte sincs a telepítő, míg a legnagyobb Winamp majdnem 1,8 MB.